Семья Пилсудских была откровенно бедна – отец, который получив замечательное наследство, оказался человеком непрактичным. Бывало так, что  у Юзофа не было штанов, из-за чего он пропускал школу. Однако молодой человек ущербным себя не чувствовал и смог поступить в Харьковский университет на факультет медицины. Однако закончить его так и не удалось, будущий польский диктатор попал вначале в тюрьму, а затем и в ссылку. Оказалась виновата во всем «безобидная» посылочка, которую Юзефа и Бронислава (его брата) передать попросили в Петербург из Вильно. Как обнаружилось в ходе обыска, в свертке были «запчасти» для бомбы, которая предназначалась для Александра III. Несмотря на то, что, по словам братьев, о содержимом посылки они не знали, их приговорили к каторге и ссылке.

По возвращению из ссылки, Пилсудский женился на социалистке-революционерке по имени Мария Юшкевич. Молодые под чужими фамилиями хотели скрыться в одном из польских городков, однако были пойманы. Марию отпустили после одиннадцати месяцев отсидки, а Юзеф был приговорен к десяти годам заключения. Чтобы избежать наказания (ведь тюрьма далеко не гостиница Шаланда - http://hotel-shalanda.com), Пилсудский прикинулся сумасшедшим. Однако доктора сразу раскусили симулянта, но все же отправили его в Петербург, в клинику для душевнобольных. Оттуда Юзеф без труда сбежал.